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Die Einwirkung von Hydroxylamin auf Isorosindon und Thiorosindon, sowie Bildung von Naphtosafranol aus Isorosindon

✍ Scribed by Fischer, O. ;Arntz, K.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1906
Weight
313 KB
Volume
39
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


dem Trocknen rnit einem harten Gegenstand beriihrt wurde, und auf deren eingehendere Untersuchung an3 diesem Grunde verzichtet werden musste. Blieb das Praparat stehen, oder wurde es bei etwas hoherer Tempetatur dnrgestellt, so trat an seine Stelle das bei 79O fliissig werdende o -N i t r o -a c e t a n i l i d . --P h e n a c e t i n , das in Kohlenstofftetrachlorid mit Renzoylcitrat behandelt wurde, ergab die berecbnete Menge o -N i t r o -p h e n a c e t i n vom Schmp. 101'. B r i s t o l , University College. 609. 0. Fischer und K. Arntz: Die Einwirkung von Hydroxylamin auf Isorosindon und Thiorosindon, sowie Bildung von Naphtosafranol aus Isorosindon. [Nittheilung aus dem chrm. Laboratoriom der Universitht Erlangen.] (Eingegangrn am 31. October 1906.)

Vor einiger Zeitl) tbeilten 0. F i s c h e r und E. H e p p mit, dass das bisher als Aposafranonoxim aufgefasste Einwirkungsproduct ron Aposafranon auf Hydroxylamin nunmehr als das gleich zusammengesetzte Aminoaposafranon gedeutet werden muss. Ebenso wurde die Vet muthung ausgesprochen, dass auch das Isorosindonoxim kein Oxirn, sondern Aminoisorosindon sei, da es durch Einwirkung von Ammoniak nuf Isorosindon zu er halten sei. Die Fortsetzung dieser Versuclie ergab Iiun, dnss bei diesem letzteren Process das Aminoproduct niemals irgendwie glatt entstebt, einerlei, ob man mit wassrigem oder alkoholischem Ammoniak a1 beitet. Wir haben daher auf anderern Wege einwtindsfrei nachgewiesen, dass thatsLchlich s y m m et r i s c h e8 A m i n o i s o ro s i n d on T q --I rorliegt.

-, 7, '; ( reap. 1 1 , I "&HS \ .' i N --N /' ' Cd% ~ '/, 0 NHs 0-N Hs D a r s t e l l u n g . 5 g Isorosindon werden in 100-120 ccrn absolutem Alkohol auf 40 -SOo orhitzt und nach Zugabe Ton 40 ccm Natronlauge (1 3) mit einer concentrirten, wassrigen Lbsung von 25-30 g salzsaurem Hydroxylamin versctzt, wobei vor dem letzton Zusatz noch etwas Natronlaugo zugegeben wird, da der Procees nur in stark alkalischer Losung vollstiindig verliuft. Die Masse Besser, als frtiher angegeben, verfahrt man so: I) Diese Berichte 38, 2574 [1905].


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