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Die Einwirkung eines Gemenges von Zink und Bromisobuttersäureester auf Isobutyraldehyd. Synthese der secundären β-Oxysäuren

✍ Scribed by Reformatsky, Sergius


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1895
Weight
310 KB
Volume
28
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Die Einwirkung eines Qemenges von Zink und BromisobuttersB;ureester a u f Isobutyraldehyd. Synthese der s e c u n d b e n @-Oxysauren. [AUB der organ. Abtheilung des chemischen Universitltslaboratorium zu Kiew.] (Eingegangen am 14. November.) Meine Untersuchungen ') iiber die Einwirkung von Zink uud Monochloressigsaurec.hter auf die Ketone und Aldehyde hahen gezeigt, dass bei der Anwendung der Ketone die Reaction mit Bildung von Esteru der tertilreii $-Oxysauren vor sich geht, WBY scbematiach folgendermaassen dltrgrstellt werden kann. 1. (R'Rff)CO+ Zn+CH2Cl.COOR = (R'R")C(OZnCI).CH~.COOR. 2. (R'R'')C(OZnCl). CHa. COOR + 2HzO = (R'R")C(O H ) . CHa. COOR + ZII(OH)Z + HCl. Bei der Anwendurig d r r Aldehyde aber findet keine Bildung von Estern der Oxysiiuren statt. Die Aldehyde erlriden, bevor sie in Reaction eintreten, theils Oxydation, thrils aber Condensation. Es wird scheiubar durch den Iangeren Reactiousverlauf bedingt, Lei den Ketonen dauert die Reaction 2-3 Monate. Nachdem wir gefunden hatten a), dass der Bromisobutterslureester vie1 schneller als der Chloressigsaureester mit den Ketonen reagirt, blieb noch iibrig, seine Einwirkung auf die Aldehyde zu untersuchen. Es erwies sich, dass auch in diesem Falle die Reactiou ziemlich schnell vor sich geht, als Resultat aber bekonimen wir die Ester der eecundaren $-Oxysauren nach folgendem Schema. ~~ 1) Diese Berichte 20, 1210. 2, s. die vorhergehende Mittheilung.


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