Das Kohlenstoffskelett des Isoprens laBt sich haufig in den Konstitutionsformeln von Stoffen wiedererkennen, die im Tier-und Pflanzenreich verbreitet sind. AusschlieSlich aus Isopenten-Skeletten banen sich alle cyclischen und aliphatischen Terpenkohlenwasserstoffe und Terpenalkohole auf'), ferner viele Naturprodukte, die sich von diesen durch Hydrierung (Phytol), Uehydrierung (Carotinoide) usw. ableiten lassen. Nur teilweise aus Isoprenresten bestehen die Gallensauren und das Cholesterin, welches man formell aus 3 Isoprenresten und einer unverzweigten C,,-Rette konstruieren kanaa) In den Hopfenharzsauren Humulon und Lupulon liegen Kombinationen von einem Molekul Phloroglucin mit 3 bzw. 4 Molekiilen Isopren vor.S) Es fragt sich, ob das Isopren selbst der Baustein ist, den die Pflanzenzelle fur ihre Syntliesen verwendet.3 Im Laboratorium gelang es schon vor langer Zeit, die Bildung eines naturlichen cyclischen Terpens, des Dipentens, aus Isopren zu ~erwirklichen.~) Und der eindruckvollste 1) Diese Erkenntnis verdankt man insbesonderc den Arbeiten von 0. Wallaoh, F. W. S e m m l e r , L. R u z i c k a und 0. Aschan. 9 ) E. W i e l a n d , Z. Ang. 4.2, 424 (1929); H. W i e l a n d und F. Vocke, H. 191, 69 (1930); vgl. auch W. B o r s c h e und A. R. T o d d , H. 197, 179 (1931). a) H. W i e l a n d , W. S c h n e i d e r und E. M a r t z , B. 6 8 , 1 0 2 (1925); H. W i e l a n d , E. M a r t s und H. H o e k , B. 68, 2012 (1925). 4) Vgl. 2;. B. 0. A s c h a n , Chem. Ztg. 40, 689 (1925). Auch die a-Vinylacrylshre wird dort als biologischer Baustein der Zelle dis- kutiert. Val. dam auch F. G. F i s c h e r , L. E r t e l und K. LSwenb e r g , B. 64, 30 (1931). 6 ) B o u c h a r d a t , C. r. 80, 1446 (1875); B1. (2), 24, 112 (1875); T i l d e n , SOC. 45, 414; 0. W a l l a c h , A. 227, 143, 295 (1885); C H a rr i e s , B. 35, 3260, 3265 (1902). l) A. 383, 206 (1911). 7 0. Aschsn, A. 461, 9 (1928). *) A. 439, 221 (1924); B. 67, 1959 (1924). 12* C. 1916 I, 973; O s t r o m y s s l e n s k i und K o s c h c l e w , C. 19161, 1068. *) Nach 0. A s c h a n bildet es sieh beim lojiihrigen Aufbewahren von Isopren. In maBiger Ausbeute entsteht es auch bei der technischen Darstellung des Isopren-Kautschuks. A. a. 0. 2.
' ) A. 439, 225 (1924). ' ) B. 57, 1959 (1924).