Die Cycloaddition von 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion an 9,10-Diallylidenbicyclo[6.2.0]deca-1(8),2,6-trien

✍ Scribed by Meier, Herbert ;Echter, Toni ;Bleckmann, Karla ;Winter, Werner

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1985
• Tongue: English
• Weight: 339 KB
• Volume: 118
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19851180121

✦ Synopsis

Eingegangen am 27. Dezember 1983 Das Dimere 2 von 1,5-Cyclooctadien-3-in (1) bildet mit 4-Phenyl-I ,2,4-triazolin-3,5-dion (PTD) ein Bisaddukt 6. Nach den spektroskopischen Daten kommt eine der symmetrischen Strukturen ad in Frage. Die Rontgenstrukturanalyse beweist die Konstitution c. Die beiden PTD-Molekiile reagieren demnach nicht nur in einer doppelten regiospezifischen [n 2, + n4,]-Cycloaddition, sondern greifen auch stereospezifisch von derselben Seite an. Von den Rontgenstrukturdaten ist besonders die Konformation des Tricyclo[8.6.0.02~9]hexadeca-3 ,8, l l ,16-tetraen-Grundgerustes hervorzuheben, die aus zwei bootformigen Achtringen und einem zentralen, leicht gefalteten Vierring besteht.