Die Carbonylierung aromatischer Nitroverbindungen zu Isocyanaten in Gegenwart von Palladiumverbindungen; Zur Reaktivität verschiedener Nitroaromaten bei der Carbonylierung unter milden Bedingungen

✍ Scribed by Helmut Tietz; Klaus Schwetlick

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 229 KB
• Volume: 25
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19850250418

✦ Synopsis

Zur haktivitiit verschledener Nltroaromaten be1 der Carbonylierung unter milden Bedingungen 1,3-Dimethyl-2-nitro-bnzene werden bei 100°C und Normaldrnck in o-Dichlor-benzen selektiv zu den entaprechenden Ieocyanaten carbonyliert, wenn ale Katalyeatoren Tetra-n-butylammoniumiumpalladate [Pd&l2-, [Pd2Ca(CO)], [Pd,X,(p-CO)Jp-(X = C1, Br) und Vanadiumhalogenide oder -oxyhalogenide bzw. ihre in o-Dichlor-benzen liislichen THF-Addukte venvendet werden [l], [2].

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Andere Nitroaromaten sind weniger reaktiv oder reagieren unselektiv bzw. gar nicht zu Isocyanaten [l]. I n Gegenwart der aktiveten Katdy~atorkombinationen (Bu,N)[P~C~,(CO)]/VO~~, -2THF wurde die Carbonylierung von 18 verschiedenen substituiertan Nitroaromaten untersucht (Tabellen 1 und 2).