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Die Carbonylgruppe, ihre CO-Bindungslänge und Valenzschwingung in polaren Verbindungen

✍ Scribed by Siegfried Kulpe


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
146 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


Bei der Deutung der Eigenschaften von Azomethiniminen gehen Dorn und Otto [l] von der Mesomerie der Grenzstrukturen ( l a , 1 b, 1 c) aus. l u Ib l c I n den IR-Spektren einer Reihe Azomethinimine ordnen sie Banden zwischen 1600 und 1613 cm-l der Valenzschwingung der Carbonylgruppe und Banden zwischen 1655 und 1687 cm-' der semizyklischen C=N-Valenzsrhwingung zu. Von drei verwandten Verbindungen 1-(4-NitmbenzyIiden)-pyrazolid-3-on-betain (NPB), 1-(4-Chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-pyrazolid-3-on-betain (CDPB) und l-[Anthryl-(9)methylen]-pyrazolid-3-on-betain (AMPB) haben wir Rontgenstrukturanalysen gemacht [2] und folgende C=O-Bindungslangen gefunden: in NPB 1,232(9) 8; in CDPB 1,225(9) A; in AMPB 1,242(11) A. Die Zahlen in Klammern sind die dreifachen Standardabweichungm und beziehen sich auf die letzten Stellen der Zahlenwerte. Derartige C= 0-Bindungslangen liegen dicht bei der C=O-Doppelbindung. Eine typische Doppelbindung einer ringsubstituierten Carbonylgruppe ist die im p-Benzochinon [3]: d(C=O) = 1,222(24) A,