Die Bedeutung der Kekulé-Strukturen für die Stabilität der aromatischen Systeme, III. Benzozethren- und Dibenzozethren-Derivate
✍ Scribed by Clar, Erich ;Macpherson, Ian Alexander ;Schulz-Kiesow, Hans
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1963
- Weight
- 440 KB
- Volume
- 669
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Zusatz von etwas Methanol auskristallisierende Chinon wurde aus Pyridin umkristallisiert. Schmp. 292-293" (Mischprobe). 18) Bz2-Phenyl-benzanthron (XLIII). -128 g Naphthalin und 114 g Benzoylchlorid in 800 ccm Benzol werden verruhrt rnit 200 g technischem gemahlenem Aluminiumchlorid (nicht vollig wasserfrei!). Dann wird noch 20 Stdn. bei 20-25" langsam geruhrt und durch Einriihren in Wasser + Eis (unter Zusatz von Salzsaure, bis deutlich kongosauer) zersetzt; die Benzolschicht wird abgetrennt und mit Na2CO3 (ca. 50 g) durchgeschuttelt. Die trockene Benzollosung wird abgedampft. Der Ruckstand liefert unter 12 Torr bei 100-220' 25 g naphthalinhaltiges Phenyl-naphthyl-keton; bei 220-265" 114 g Phenyl-naphthyl-ketone + etwas Hohersiedendes. Es hinterbleibt ein harziger Ruckstand (80 g). Wird dieser rnit ca. 80 ccm Aceton verrieben, so zerfallt er zu einem Brei hellgelber Nadelchen. Nach Waschen rnit Aceton wurden 27 g (Schmp. 188-192') und aus der Mutterlauge weitere 5 g (Schmp. 192-195") erhalten. Aus Eisessig hellgelbe Nadeln, Schmp. 202" (korr.), welche sich nach allen Eigenschaften (Kalischmelze fiihrt zu blaustichig griinem Diphenyl-violanthron; vorsichtige Oxydation mit Chromsaure zu 1-Anthrachinonyl-phenyl-m.m-diketon) als identisch erwiesen rnit Bz2-Phenyl-benzanthron.
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