Die Basizität aromatisch substituierter Epoxide

✍ Scribed by F. Fischer; H. Koch; H. Fritzsche

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 267 KB
• Volume: 7
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19670070108

✦ Synopsis

Mit methanolischer 0,01 n NaOCH,-Losung reagiert I1 zu D-Erythrose. (Ausbeute 97% d. Th., ber. a d 11, nach Behandlung der Losung mit dem Kationenaustauscher Wofatit F.) Identifiziert als D-Erythrose-benzylphenylhydrazon, Schmp. 103-105 "C (Lit. [2] 104-105,5 "C) und durch papierchromatographischen Vergleich mit authentischer D-Erythrose. Das C,-C,-Bruchstuck des Abbaus ist Glykolsiiure (identifiziert als Glykolsauremethylester durch Gaschromatographie). Desgleichen wurde tert.-Butanol gaschromatographisch gefunden. Den Mechanismus des Abbaus (5-Zentren-Fragmentierung) zeigt Gleichung 1. U Aus a-Acetochlor-L-sorbose entsteht unter analogen Reaktionsbedingungen wie bei D-Fructose das acetylierte tert.-Butylperoxy-L-sorbid (111). Daraus entstehen mit methano-H A c O W CHZOAC bAc m lischer O,01 n NaOCH,-Losung L-Threose, Glykolsauremethylester und tert.-Butanol. Literatur [I] l)db 1,3,4,6-Tetrddcetyl-a-lllethyl-D-fructosid besitzt [a]; = + 45,O" (CHC13), vgl.