Die alkalische Hydrolyse stereoisomerer Acetylcholin-Derivate
✍ Scribed by Kunz, Horst
- Book ID
- 102899539
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1975
- Weight
- 520 KB
- Volume
- 1975
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Synthese cis‐trans‐isomerer Acetylcholin‐Derivate 4 und 9 mit Norbornangerüst wird beschrieben. Die Verbindungen 4 und 9 zeigen eine unterschiedliche Geschwindigkeit der alkalischen Hydrolyse. Dies ist auf eine elektrostatische Wechselwirkung zwischen Onium‐ gruppe und A1koxysauerstoffatom zurückzuführen. Bei den analogen Cyclopentan‐Verbindungen 12 und 14 ist die Reaktivitätsdifferenz wesentlich geringer.
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## Abstract Die Geschwindigkeit der alkalischen Hydrolyse ser 2‐__exo__‐3‐__exo__‐Verbindung **3** ist ähnlich der der 2‐__endo__‐3‐__endo__‐Verbindung **2**, aber deutlich gröβer als die des 2‐__endo__‐3‐__endo__‐Isomeren **1**. Die Aktivierungsparameter für die Reaktion von **3** wurden bestimmt.
CSz wird abdestilliert, der Ruckstand unter Kiihlen in Eis/HCl eingeruhrt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet (Rohausbeute : 40-70% d. Th.). Zur Reinigung wird bis zur KILpunktkonstanz aus Chlorbenzol umkristallisiert. Tabelle 1 1,4-Bis-[4'-n-alkylbiphenylyl-(4)]-bu
deutig einstufigl) und als Reaktion 2. Ordnung) und Aktivierungsparameter ermittelt (Tab. 1) und iiberpriift, ob eine LFE-Beziehung besteht.