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Die Aldol-Reaktion zwischen Cyclopentanon-o-carbonsäureester undp-Nitro-benzaldehyd

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Dieterich, Dieter


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
441 KB
Volume
656
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Bei der Aldol‐Addition von Cyclopentanon‐o‐carbonsäuremethylester mit p‐Nitro‐benzaldehyd unter milden basischen Bedingungen werden nur der 3‐substituierte (VII) und der 1.3‐disubstituierte Ester (VIII) gefunden, nicht dagegen das 1‐Mono‐Addukt (VI). 1‐Methyl‐cyclopentanon‐(2)‐carbonsäure‐(1)‐methylester reagiert unter der Einwirkung größerer Mengen Alkali ebenfalls mit p‐Nitro‐benzaldehyd in 3‐Stellung zu XI. Der Ester VII zerfällt leicht reversibel in die Komponenten. Die Befunde werden durch Annahme einer Aldol‐Reaktion über die Enolform des Cyclopentanoncarbonsäureesters gedeutet.