Die absolute Konfiguration des Pyrrolidinalkaloids 0-7-Angelylretronecin (1) wird errnittelt als (+)-(Z)-2-Methyl-but-2-ensaure-(7R,8R-l-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3~-pyrro~inyl)ester.
The Absolute Confipration of the Pyrrolizidine Alkaloid 0-7-Angelylretronecie
The absolute configuration of the pyrrolizidine alkaloid 0-7-Angelylretronecine (1) was determined to be (+)-(7R,8R)-l-hydro~methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3~-pyrrolizinyl (Z)-2-methylbut-2-enoate.
Aus der Boraginacee Alkanna tinctoria konnte neben zwei weiteren Pyrrolizidinalkaloiden (PA) 0-7-Angelylretronecin (1) isoliert werden'.'). Da Alkanna tinctoria auch heute noch als Heilpflanze Verwendung findet, wurde die absolute Konfiguration dieses Alkaloids bestimmt, um festzustellen, ob analoge Strukturrnerkmale zu den bereits bekannten toxischen PA vorliegen. Weiterhin SOU die Analyse einen Vergleich liefern zu dem von uns bereits beschriebenen 07-Angelylheliotridin3). Hierdurch konnen erstmalig die absoluten Konfigurationen zweier PA gegenubergestellt werden, die sich nur durch Rbzw. S-Konfiguration am Kohlenstoff 7 unterscheiden (Retronecin, bzw.
Heliotridin als Grundkorper).
Das Ergebnis der Rontgenstrukturanalyse zeigt f i r 1 die Struktur des (+)-(Z)-2-Methyl-but-2-ensaure-(7R,8R-1-hydroxymethylJ ,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizinyl)esters.