Die diastereomeren 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine 1 und 2 reagieren bei der Behandlung mit salpetriger Saure zu den Titelverbindungen 3 und 4, die als Gemisch von EIZ-Rotameren vorliegen. Zum Strukturbeweis wurden die 'H-und "C-NMR-Spektren durch 2D-Techniken vollstandig zugeordnet.
Diastereomeric 3-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines -New NMR-Spectroscopic Results
On treatment with nitrous acid, the diastereomeric 1,2,3,4-tetrahydropyrimidines 1 und 2 yield the title compounds 3 und 4, which exist as mixtures of Eand 2-rotamers. The structures were proved by complete assignment of their 'H-and I3C-NMR spectra using 2Dtechniques.
Die cis-bzw. trans-(?)-1,2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-2,4-bis(2-nitrophenyl)-5-pyrimidincarbonsauremethylester (1, 2)') liefern bei der Behandlung mit salpetriger Saure die Produkte 3 und 4, denen aufgrund ihrer 'H-NMR-Spektren die Struktur ringgeoffneter Aminal-Spaltprodukte zugeschrieben worden war2! Die inzwischen von uns aufgenommenen 13C-NMR-Spektren zeigen jedoch, dalj der Heterocyclus intakt geblieben und der basischere Stickstoff in 3-Position nitrosiert worden sein mul3, so dalj es sich bei 3 und 4 um diastereomere N-Nitrosamine handelt, die jeweils als Gemisch von E/Z-Rotameren vorliegen, da namlich die gegenseitige Umwandlung konformationsisomerer Nitrosamine bei Raumtemp. so langsam ist, dalj separate NMR-Absorptionen fur die Rotameren beobachtet ~e r d e n ~. ~) .
Zur Absicherung der Strukturen von 3E/ 3 2 und 4E/4Z haben wir nun deren 'Hund I3C-NMR-Spektren durch zweidimensionale (2D-) Techniken vollstandig zugeordnet.