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Destabilisation de conformations diequatoriales -1,2 par surencombrement sterique ; preference diaxiale pour des substituants vicinaux encombrants trans en serie dihydropyrannique

✍ Scribed by Monique Sliwa; Henri Sliwa


Publisher
Elsevier Science
Year
1976
Tongue
French
Weight
243 KB
Volume
17
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis


Dana un cycle monosubstitu6 B 6 ch&nons, en l'absence d'effet anomke et si l'on excepte quelques rare6 compos6s particuliers comme les d&iv& cyclohexylmercuriques 1 ou le pentam+ 2 thylle sulfoxyde , un substituant occupe pr6tirentiellement la position 6quatoriale d'une con- 3 formation chaise . Cette p&f&ence est d'autsnt plus accus6e que le substituant consid& est plus encombrant. Pour des &riv& &WU disubstitu& -1.2, toujours en l'absence d'effet enom&e, la conformation quasi exclusive est done la chaise qui place les 2 substitusnts en position 6quatoriale (e-e) ; c'est ainsi que le di&thyl-1,2 cyclohexsne est pour 99 % sous la conformation