Desoxycodein

✍ Scribed by P. Karrer; G. Widmark

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1951
• Tongue: German
• Weight: 278 KB
• Volume: 34
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19510340106

✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Herstellung von Codein‐p‐toluolsulfonsäureester und dessen Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid zu Desoxycodein E beschrieben. Letzteres ist von den in der Literatur erwähnten Desoxycodeinen A, C und D strukturverschieden und entspricht Formel E. Ferner wurde der schon bekannte Morphin‐mono‐p‐toluolsulfonsäureester auf anderem Wege hergestellt. — Desoxycodein (DOC) ist bei der Maus etwa zweimal so toxisch wie Codein. Die Krampfwirkung ist ähnlich der des Codeins. Aus diesem Befund kann nicht auf die Wirkung bei anderen Warmblütern gefolgert werden, da z. B. Codein beim Menschen keine Krampfwirkung mehr zeigt. Die analgetische Wirkung ist etwa halb so stark wie die des Codeins. Morphin wirkt bei Mäusen rund 30mal stärker. Das Atemzentrum wird durch DOC etwas stärker gelähmt als mit einer gleichen Dosis Codein.