Eingegangen am 29. Juli 1968 Acetate und Methansulfonate der anomeren D-Benzyl-N-benzoyl-glucosaminide werden beschrieben. In heiRer, waoriger Essigsaure bildet D-1 ~-Benzyl-N-benzoyl-30-mesyl-glucosaminid bzw. sein 40.60-Benzyliden-Derivat durch Inversion an C-3 ~-1p-Benzyl-30-benzoyl-allosaminid. Diese Reaktion tritt unter gleichen oder ahnlichen Bedingungen am entsprechenden a-Anomeren nicht ein.
Derivatives of D-Glucosamine, IX1). Derivatives of the Anomeric o-Benzyl-N-benzoylglucosaminides 2)
Acetates and methanesulfonates of the anomeric D-benzyl-N-benzoylglucosaminides are described. In hot aqueous acetic acid 0-1 ~-benzyl-N-benzoyl-30-mesylglucosaminide and its 40,60-benzylidene derivative are converted to D-1 ~-benzyl-30-benzoylallosaminide by inversion at C-3. Under similar conditions this reaction does not occur in the corresponding a-anomers.
Selektiv substituierte
Derivate der anomeren D-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-glucos-aminide4) haben sich als niitzliche Ausgangsstoffe fur in die D-Gulosamin-und D-Galaktosamin-Reihe fiihrende Synthesens.6) erwiesen. Die Beobachtung, daR D-1 p-Benzyl-N-benzoyl-40.60-benzyliden-glucosaminid (4b) mit Thionylchlorid in saurem Medium Benzyl-30-benzoyl-allosaminid . HCI lieferte, lieB eine vergleichende Untersuchung selektiv substituierter Derivate der Titelverbindungen wunschenswert erscheinen. Wahrend das P-Anomere 4 b und seine Vorlaufer D-1 P-Benzyl-N-benzoyl-P-glucosaminid (lb) bzw. dessen Triacetat 2b von uns bereits beschrieben wurden7), muBten