Derivate desD-Glucosamins, IV1). Die Anomeren des 1.3.4.6-Tetrabenzoyl-N-carbobenzoxy-D-glucosamins

✍ Scribed by Weidmann, Hans ;Zimmerman, Howard K.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1960
• Weight: 287 KB
• Volume: 633
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19606330121

✦ Synopsis

Abstract

1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐α‐D‐glucosamin‐hydrobromid (I) lieferte mit Carbobenzoxychlorid 1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐N‐carbobenzoxy‐α‐D‐glucosamin (II). Die Umsetzung von 1‐α‐Brom‐3.4.6‐tribenzoyl‐D‐glucosamin‐hydrobromid (III) mit Benzoylchlorid bzw. mit Carbobenzoxychlorid ergab die N‐Benzoyl‐ (VII) bzw. N‐Carbobenzoxy‐Verbindung (IV). Letztere reagierte mit Methanol bzw. mit Äthanol zu den β‐Glucosaminiden IX a bzw. IXb. Mit Silberbenzoat erhielt man aus VII reines β‐Pentabenzoyl‐D‐glucosamin (VIII), aus IV 1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐N‐carbobenzoxy‐β‐D‐glucosamin (V). Die Hydrierung von V ergab 1.3.4.6‐Tetrabenzoyl‐β‐D‐glucosamin‐hydrobromid (VI), das zu VIII benzoyliert werden konnte. Das Gemisch der anomeren Tetrabenzoyl‐N‐carbobenzoxy‐D‐glucosamine wurde getrennt.