Derivate des Methylendioxybenzols, XV. Schwefel und Selen enthaltende Heterocyclen des Brenzcatechin-methylenäthers
✍ Scribed by Dallacker, Franz ;Kaiser, Ernst ;Uddrich, Peter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1965
- Weight
- 545 KB
- Volume
- 689
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Wir beschreiben die Darstellung von Methylendioxy-benzologen des Thiophens, des Selznophens und des Thiazols sowie die Synthese des 2.3.6.7-Bis-methylendioxy-dibenzothiophens und des 2.3.6.7-Bis-q1ethylendioxy-thioxanthons. Ferner werden Synthesen von Heterocyclen mit zwei Schwefelatomen und von 6.7-Methylendioxy-und 6.7-khylendioxy-2H-1.2.4-benzothiadiazin-l .I-dioxyden mitgeteilt.
5.6-Methylendioxy-thionaphthen
Barger und
Ewinsl) erhielten aus 3.4-Methylendioxy-phenylathylalkohol bzw. aus a$-Dibrom-3.4-methylendioxy-styrol und Thionylchlorid das 2.3-Dichlor-bzw. das 2.3-Dibrom-5.6-methylendioxy-thionaphthen. Campaigne und Kreighbaumz) setzten a-Mercapto-~-[3.4-niethylendioxy-phenyl]-acrylsaure mit Jod in Dioxan um und isolierten die 5.6-Methylendioxy-thionaphthen-carbonsaure-(2) (lc). Wir erhielten die gleiche Verbindung durch 24stdg. Erhitzen des 2-Methylmercapto-4.5-methylendioxy-benzaldehyds3) und Chloressigsaure bei 100" in fast quantitativer Ausbeute. Diese Saure war mit der von Campaigne dargestellten Carbonsaure l c identisch. Die Ubereinstimmung ist erwahnenswert, da bei der Cyclisierung der a-Mercaptofi-[3.4-methylendioxy-phenyl]-acrylsaure auch 6.7-Methylendioxy-thionaphthen-carbonsaure-(2) hatte entstehen konnen. Die Decarboxylierung von 1 c lieferte 5.6-Methylendioxy-thionaphthen (1 a) in 69-proz. Ausbeute.