✍ Scribed by Cleve, Gerhard ;Gibian, Heinz ;Hoyer, Georg-Alexander ;Rahtz, Dieter ;Schröder, Eberhard ;Schulz, Gerhard
No coin nor oath required. For personal study only.
Kondensation von 2.3‐ bzw. 3.4‐Diamino‐pyridin mit Chloracetonitril in Polyphosphorsäure ergibt 2‐Chlormethyl‐imidazo[4.5‐b]‐ (1a) bzw.‐[4.5‐c]pyridin (5). Durch Umsetzung mit sekundären Aminen werden die entsprechenden Amino‐Derivate 2 bzw. 6 erhalten. Diese werden als Na‐Salze mit Benzylchloriden umgesetzt; die Konstitution der Reaktionsprodukte wird mit Hilfe von NMR‐, UV‐ und HMO‐Untersuchungen aufgeklärt. Es stellt sich heraus, daß in der Reihe der Imidazo[4.5‐b]pyridine vorwiegend Benzylierung an N‐3 (zu 3) und in geringerem Maße an N‐1 (zu 4) stattfindet. In der Reihe der Imidazo[4.5‐c]pyridine tritt daneben teilweise Benzylierung an N‐5 (zu 9) ein.
📜 SIMILAR VOLUMES
## Abstract For Abstract see ChemInform Abstract in Full Text.
## Abstract 4‐Amino‐1,2‐dimethylimidazole‐5‐carbaldehyde (1) and 5‐amino‐1‐methylimidazole‐4‐carbaldehydes 3 were prepared by reduction of the corresponding aminoimidazolecarbonitriles 2 and 4. Condensation of 1 and 3 with carbonitriles, ketones and polyfunctional carbonyl compounds bearing the‐CH~
## Abstract For Abstract see ChemInform Abstract in Full Text.
## Abstract The synthesis of new ligands for the H~3~ histamine receptor is described. These new compounds are spinacine derivatives obtained by alkylation or Michael reaction at C6 position.