Derivate des Cevadins und des Cevagenins und über die Eigenschaften und die vermutliche Lage der Sauerstoffatome im Cevagenin. 4. Mitteilung über Veratrum-Alkaloide

✍ Scribed by A. Stoll; E. Seebeck

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1952
• Tongue: German
• Weight: 802 KB
• Volume: 35
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19520350622

✦ Synopsis

Abstract

Von dem als Ausgangsmaterial relativ leicht zugänglichen Cevadin und seinem genuinen Alkamin, dem Cevagenin, wurde eine Reihe von Acetyl‐ und Anhydroverbindungen hergestellt. Aus den physikalischen Eigenschaften (UV.‐ und IR.‐Spektren) und dem chemischen Verhalten (Bildung von Acetyl‐, Anhydro‐ und Verseifungsprodukten, Bestimmung der aktiven Wasserstoffatome, Verhalten gegenüber Bleitetraacetat) konnten Anhaltspunkte gewonnen werden über Funktion und Lage der Sauerstoffatome im Cevagenin. Im Cevagenin liegt eines von den acht im ganzen vorhandenen Sauerstoffatomen in Form einer Ketogruppe vor, während sieben in Form von Hydroxylgruppen vorhanden sind; von diesen bilden zwei ein disekundäres und zwei ein ditertiäres Glykol, während drei Hydroxyle verstreut am Ringerüst sitzen. Auf Grund von Kenntnissen, die wir über andere Steroide und Steroidalkaloide besitzen und der experimentellen Ergebnisse der vorliegenden Arbeit sind Vorschläge über Ort und Funktion der Sauerstoffatome im Cevadin und Anhydrocevadin zur Diskussion gestellt worden.