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Derivate der Zucker-mercaptale XXI. 2.4-Benzyliden- und 2.4-Äthyliden-D-glucuron-mercaptale

✍ Scribed by Zinner, Helmut ;Dässler, Carl-Gottfried

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Tongue
English
Weight
657 KB
Volume
93
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

D‐Glucuron‐mercaptale werden in gut kristallisierte 2.4.5‐Tribenzoyl‐D‐glucuron‐mercaptale übergeführt. Daraus gewinnt man durch Abspalten von Mercaptan das 2.4.5‐Tribenzoyl‐al‐D‐glucuron, das als p‐Nitro‐phenylhydrazon charakterisiert wird. Durch Behandeln der D‐Glucuron‐mercaptale mit Benzaldehyd und Chlorwasserstoff erhält man 2.4‐Benzyliden‐D‐glucuron‐mercaptale, die durch Reduktion mit LiBH~4~ 2.4‐Benzyliden‐D‐glucose‐mercaptale, durch Abspalten von Mercaptan das 2.4‐Benzyliden‐D‐glucuron ergeben. Letzteres läßt sich mit LiBH~4~ zum 2.4‐Benzyliden‐D‐sorbit reduzieren. Durch Behandeln der D‐Glucuron‐mercaptale mit Acetaldehyd und Chlorwasserstoff gewinnt man 2.4‐Äthyliden‐D‐glucuron‐mercaptale. Daraus kann man in Analogie zu den entsprechenden Benzylidenverbindungen die 2.4‐Äthyliden‐D‐glucose‐mercaptale und das 2.4‐Äthyliden‐D‐glucuron gewinnen, dessen Struktur durch Überführen in den 1.3.5.6‐Tetraacetyl‐2.4‐äthyliden‐D‐sorbit bewiesen wird.

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✍ Zinner, Helmut ;Dässler, Carl-Gottfried ;Rembarz, Gerhard 📂 Article 📅 1958 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 235 KB 👁 1 views

## Abstract Das D‐Glucuron bildet Mercaptale, die als Glucuronsäure‐phenylhydrazid‐mercaptale und als 2.4.5‐Triacetyl‐glucuron‐mercaptale charakterisiert werden. Aus den Triacetaten gewinnt man durch Abspalten von Mercaptan das 2.4.5‐Triacetyl‐__al__‐D‐glucuron, welches in das kristallisierte 2.4.5