Man giebt unter Umschiitteln 4 g Chlorkohlensaureathylester zu einer mit Eis gekuhlten Auflosung von 2 g Hexahydroanthranilsaure in verdiinnter Natronlauge und sauert, nachdem der Ester verschwunden ist, mit Salzsaure an, wobei die o -Urethanhexahydrobenzoi%aure ausfallt. Sie krystallisirt aus Essig
Derivate der Hexahydroanthranilsäure und ihres Esters
✍ Scribed by Einhorn, A. ;Bull, Benj. S.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1897
- Weight
- 268 KB
- Volume
- 295
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
EilzRorn w. Bull, Derivate der l ~~a ~i ~~s o a n t l ~r a ~i l s . etc. 203 bildeten, weissen Prismen vom Schmelzp. 93O, die sehr lijslich in Benzol, Alkohol und Essigather, unlijslich in Wasser sind. Der Ester ist wie andere Benzolsulfodcrivate in verdtinnter Natronlauge loslicii. 0,2954 g gctben 12,6 ccm Stickgas bei 19'' und 722 mm Druck. Bereclimct fur Gefunden C,&,,OkNS N 4,5 4,64 Derivate der Hexahydroanthraiiils%urc und illrex Esters ; voii A. EidLor9.z und Benj. 8. Bull. Die Bemuhungen, die Hexahydroanthranilsaure oder ihren Ester in Chloroformlosung oder Eiscssig in der Kalte oder bei erhOhter Temperatur zu bromiren, blieben erfolglos ; es resultirte untcr Zersetzung eines Theilcs der Substanz stets das bromwasserstoffsaure Salz der Saure, welches bei circa 195O unter Zersetzung schmilzt. LBsst man nach der von C u r t i u s i , bcini Amidoessigcster beiiutztcn Vorschrift Silbernitrit in Gegenwart von Aether auf das salzsaure Salz des Hexahydroanthranilsanreesters einwirlten, so erhalt man weder ein Nitrit noch einen hydroaromatischen Diazoester, sondern es bildet sich der Ester der Hesahydrosalicylsaure. Bei der Reaction, welche sich zwischeu. Nitrosobenzol und dem Ester vollzieht , entstoht conform gevvissen Beobachtungen yon B a m b e r g e r 2, Azoxybenzol. Das Platin-und Golddoppelsalz der Heuahydroanthranil-s&ure, von welchen das erste ein blassgelbes, das andere ein grihstichig gelbes krystallinisches Pulver darstellt, sind sowohl in Wasser als in Alkohol ungemein leicht liislich. l) Ber. d. dcutsch. cliem. Ges. 16, 2230. %) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 29, 103.
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Das Netaphenyleridiaminchlorhydrat liefert bei analoger Behandlungsweise einen ganz ahnlichen KBrper , den ich indesson noch nicht analysirt habe. Ich miichte mir die Untersuchung der erwiihnten Verbindungeii und die Erforschung des I'araphenylendiamins in derselben Richtutig vorbehalteii. ') Diese