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Der α.α-Dimethyl-3.5-dimethoxybenzyloxycarbonyl (Ddz)-Rest, eine photo- und säurelabile Stickstoff-Schutzgruppe für die Peptidchemie

✍ Scribed by Birr, Christian ;Lochinger, Werner ;Stahnke, Gisela ;Lang, Peter


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
576 KB
Volume
763
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Synthese des α.α‐Dimethyl‐3.5‐dimethoxybenzyloxycarbonylazids (7) und seine Umsetzung mit einer Reihe von Aminosäuren zu den Ddz‐aminosäuren wird beschrieben. Es wird gezeigt, daß der neue N‐Acyl‐Rest leicht unter schwach sauren Bedingungen abgespalten werden kann. Außerdem ist es möglich, die Schutzgruppe in einem kontinuierlichen Verfahren durch Bestrahlung mit UV‐Licht ohne Nebenreaktionen zu entfernen; dabei entstehende Spaltstücke der Schutzgruppe werden isoliert und identifiziert.