Der NMR-spektroskopische Nachweis der m-Substitution bei der Kondensation von chlormethylierten Nitrophenolen mit Methylphenolen
✍ Scribed by Böhmer, Volker ;Mathiasch, Bernd
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Weight
- 789 KB
- Volume
- 148
- Category
- Article
- ISSN
- 0025-116X
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✦ Synopsis
Abstract
Die Kondensation von drei chlormethylierten Nitrophenolen mit p‐Kresol und 2.4‐Dimethylphenol wurde untersucht. Mit Zinkchlorid als Katalysator und bei etwa 100°C entstehen stets zwei Hauptprodukte, die in allen Fällen getrennt und in rGeiner Form erhalten wurden. Hauptsächlich anhand ihrer NMR‐Spektren konnte gezeigt werden, daß es sich um die isomeren 2.2′‐Dihydroxy‐ bzw. 2.3′‐Dihydroxydiphenylmethanderivate handelt. Die Substitution erfolgt demnach nicht nur in ortho‐, sondern auch in meta‐Stellung zur phenolischen OH‐Gruppe. Das Verhältnis, in dem beide Produkte nebeneinander gebildet werden, konnte ebenfalls NMR‐spektroskopisch bestimmt werden. Der Anteil an 2.3′‐Dihydroxydiphenylmethanderivaten ist überraschend hoch und liegt im Bereich von 15 bis 55%.