Dependence of biological response on the geometric and electronic characteristics of phenol derivatives with smoke flavour
✍ Scribed by Yu. Gorbachev, M. ;Gren, A. I. ;Manzhos, A. V. ;Lobasyuk, B. A.
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1993
- Tongue
- English
- Weight
- 463 KB
- Volume
- 37
- Category
- Article
- ISSN
- 0027-769X
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✦ Synopsis
On the base of the data of conformational analysis and quantum-chemical calculation (method CNDO/2) of the series of phenol derivatives with smoke flavour it was shown that the structural fragment responsible for the odorant activity consists of the oxygen atom and two hydrogen atoms. The atomic orbitals of these atoms are constituting the highest occupied molecular orbital (HOMO) with the high values of the orbital coefficients of their 2p,-and Is-orbitals. The distance between the hydrogen atoms is 1.7-2.5 A, while the average distance (E) from these hydrogen atoms to the oxygen atom is 5.45 & 0.85 A. The dcpcndence between the value of psychological response for the presence of the studied compounds within the gaseous phase and the value L was found.
Zusammenfassung
Abhangigkeit der biologischen Reaktion auf geometrische und elektronische Charakteristika von Phenolderivaten mit Raucharoma Mit Hilfe der Konformationsanalyse und quantenchemischen Berechnungen (CND0/2-Methode) eincr Reihe von substituierten Phenolcn mit Raucharoma wurde festgestellt, dall das molekulare Fragment, welches die Raucharoma-Aktivitat bedingt, aus einem Sauerstoff-und zwei Wasserstoffatomen besteht. Die atomaren Orbitale dieser Atome stellen die am hochsten okkupierten molekularen Orbitale (HOMO) dar mit hohen Werten der Orbital-Koefizienten ihrer 2p,-und Is-Orbitale. Der Abstand zwischen diesen Wasserstoffatomen liegt bei 1,7-2,5 A, und der mittlere Abstand (L) zwischen den Wasserstoffatomen und dem Sauerstoff betriigt 5,45 f 0,85 A. Die psychologische Reaktion korreliert mit der GroDe 1.