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Dehydrobenzol bei der Xanthon-Bildung aus Kalium-o-chlorbenzoat

✍ Scribed by Köbrich, Gert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1963
Weight
458 KB
Volume
664
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die thermische Zersetzung von Kalium‐2‐chlor‐4(bzw. 5)‐methyl‐benzoat liefert Estergemische neben Dimethylxanthon‐Isomeren. Durch IR‐spektroskopische Analyse der Reaktionsprodukte wird nachgewiesen, daß Xanthone überwiegend nach dem Eliminierungs‐Additions‐Mechanismus, Ester nach dem additiven Chemismus nucleophiler aromatischer Substitutionen gebildet werden. Das Ausmaß beider Reaktionswege wird durch die Stellung der Methylgruppe beeinflußt.

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Leider gelang es nicht, die Eindiffusion von 0, uber die Schlauchverbindungen zu verhindern, so daB mit der Hersch-Zelle [2] ein 0,-Gehalt des gereinigten Argons von GO ppm gemessen wurde. Die Gesamtmenge an mitgeschlepptem 0, vermag den Ruckgang des Kohlenstoffes auf 84% stochiometrisch zu erkllren

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sehr ahnlich gebauten Verbindungen nicht als Unterschiede der Reaktionsmechanismen gedeutet werden konnen. Die Reaktivitatsunterschiede der Stilbenoxide sind nicht SO grol wie die der Methylphenylathylenoxide [l] ; offensichtlich sind die Basizitiitsdifferenzen der ersteren wenigstens zum Teil fur