Dehydrierung von tertiären Aminen mit HgII-ÄDTA, IX. 1-Alkyl-2-methyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline

✍ Scribed by Knabe, Joachim ;Roloff, Henning

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1964
• Tongue: English
• Weight: 212 KB
• Volume: 97
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19640971227

✦ Synopsis

Dehydrierung von tertiaren Aminen rnit HgII-ADTA **), 1x1) Aus dem Institut fur Pharmazeutische Chemie der Technischen Hochschule Braunschweig (Eingegangen am 19. Juni 1964) Wahrend Laudanosin (I) und andere 2-Alkyl-1 -benzyl-tetrahydroisochinoline sich rnit Hgn-ADTA **) glatt dehydrieren lassen, wird bei der gleichen Behandlung von 1-Methyl-1.2-dihydro-hydrastinin (IVa) der gr6Bte Teil des Ausgangsmaterials unverandert zuruckerhalten. Auch 6.7-Dimethoxy-1.1.2-trimethyl-I .2.3.4-tetrahydro-isochinolin wird von Hgn-ADTA nicht angegriffen. Die vorliegenden Untersuchungen liefern den Beweis, da13 die 1 -Methyl-Verbindungen eine Sondentellung einnehmen. denn die 1 -Alkyl-2-methyl-tetrahydroisochinoline IVb-e lassen sich rnit HgII-ADTA leicht dehydrieren. \ J. GADAMER und R. KONDO~) beobachteten beim Versuch, Laudanosin (I) mit Quecksilber(I1)-acetat zur N-Methyl-papaveriniumverbindung zu dehydrieren, eine Spaltung des Molekiils an der Methylenbrucke. Durch Dehydrierung mit Hg"-ADTA kann in etwa Wproz. Ausbeute die Aromatisierung des Heterocyclus zu I1 erreicht werden3). Als Nebenprodukt entstehen dabei etwa 20 % der 3.4-Dihydro-isochinoliniumverbindung 111.