Dehydrierung von Methylketon-Addukten der Chinolinium-Reihe zu 2- und zu 4-„Dehydro”-Verbindungen. Über Pseudobasen IV
✍ Scribed by Kröhnke, Fritz ;Vogt, Isolde
- Book ID
- 102900339
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1956
- Weight
- 601 KB
- Volume
- 600
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Mit Dehydrierungsmitteln, wie Silbernitrat, Chinon, Kaliumpermanganat und p‐Nitrosodimethylanilin, lassen sich die Methylketon‐Addukte von Chinolinium‐Verbindungen in farbige Dehydrierungsprodukte überführen. — Die Dehydrierung der Aceton‐ und Acetophenon‐Addukte ergibt mit p‐Nitrosodimethylanilin fast nur 4‐„Dehydrokörper”︁, diejenige mit Kaliumpermanganat in Aceton überwiegend 2‐„Dehydrokörper”︁. Die Stellung der Acetonyliden‐bzw. Phenacal‐Gruppe am Chinolin‐Kern wird durch Spaltung mit Eisessig/Bromwasserstoffsäure und durch unabhängige Synthese der dabei entstehenden Acetonyl‐ bzw. Phenacyl‐chinoline festgelegt. — Es wird eine Erklärung dafür gegeben, daß alle Addukte von N‐[2,6‐Dichlorbenzyl]‐chinoliniumbasen, von Isochinolinium‐basen und mit Desoxybenzoin nicht dehydrierbar sind.