Les dBriv6s sodique et potassique du carbazol se dissolvent dans le nitrobenzbne en donnant naissance ii une liqueur rouge fonc6. I1 est facile, par exernple par addition d'eau, de ritcuperer de cette solution le carbazol intact; toutefois si on la chauffe lbghrement, on constate que le carbazol est peu 8. Feu remplaci! par un corps jaune, fondant a 212O et totalement different du produit initial. L'analyse et l'examen des propriQtBs rnontrent que l'on a 8. faire A un nouveau derive du carbazol : le paranitrophbnyl-carbazol, obtenu par remplacement de l'hydroghne du groupe irninogbne par le reste -C,H, -NO,. On peut donc formuler la reaction: CIBH&K + C,H, NO, + 0 + C&N C,H, . NO8 + KOH I'oxyghne &ant fourni par l'excks de nitrobenzbne. On peut admettre que la coloration rouge qui caractbrise la solution du carbazol dans le nitrobenzene est due ii la formation d'un derive d'addition (analogue ti celui que forrne l'aniline et le nitrobenzene), lequel sous l'influence de la chaleur s'oxyde en donnant le p-nitrophbnylcarbazol. Cette reaction est nouvellel) et, sauf erreur, sans analogie en chimie organique. I1 sera donc intbressant de chercher 8. la gbnixaliser. Nous nous bornons pour le moment 8. exposer les preuves de la constitution du p-nitrophbnyl-carbazol et it en decrire quelques derives.
Preuves de la constitution du p-nitrophbnyl-carbazol.
- Suppression du groupe nitro par la voie habituelle (reduction, On obtient un phenyl-carbazol identique 8. celui diazotation, etc.). I) Elle fait I'objet du brevet suisse No. 80 232 depose par les auteurs de la prbente publication. 0,1537 gr. Subst. ont donne 0,4514 gr. GO2 et 0,0722 gr. H,O Calcul6 pour CmHI60N2 C 79,97 H 5,37 yo Trouv6 ,, 80,08 ,, 5,62yo
Calculb pour C1,H140,N, C 75,47 H 4,67 N 9,2S0/, Trouv6 7634 ,, 4,71 yo Neuchhtel, Laboratoire de chimie de 1'Universitb 1916-1917.