Das Kondensationsprodukt C13H14O2 aus Salicylal-aceton und Acetessigester, ein tricyclisches Keton
✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Weiser, Dieter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1955
- Tongue
- English
- Weight
- 788 KB
- Volume
- 88
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Die von T. A. F o r s t e r und I. M. Heilbron erhaltene Verbindung C,H,O, ist nicht das Chromen VIII, sondern ein tricyclisches Keton der Formel V, das sichvergleichbar dem Anhydrid der cia-Hexahydro-isophthalsiLumspannungsfrei komtruieren la&. AnliiBlich einer Untersuchung mit H. R. Hensel fie1 ein Keton Cl,H,O, vom Schmp. 135-136" an. Wir konnten feststellen, daB dieses Keton nach Schmp. und Mischprobe, IRund UV-Spektrum und weiteren Eigenschaften identisch ist mit einer Verbindung, die auf anderem Wege, niimlich aus Salicylal-aceton (I) und Acetessigester unter der katalytischen Einwirkung von Natriumiithylat, bereits von T. A. Forster und I. M. Heilbronl) erhalten worden war (Spektren a. Abbild. 1 und 2). Die von den Entdeckern angegebene Abbild. 1. IR-Spektrum des tricyclischen K e b m V Konstitutionsformel eines 2-Methyl-4-acetonyl-chromens-(2) (VIII), lief3 bei der Oxydation mit Chromsiiure 2 C-Methylgruppen emarten, ferner eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, die hydrierbar und ozonisierbax sein sollte.. Man erhiilt jedoch nur 0.87 Moll. Essigsiiure und h d e t bei katalytischer Hydrierung, wenn man von der Carbonylgruppe und vom Benzolkern absieht, keine Wasserstoff-Aufnahme. Die Substanz wird auch nicht, nach Art anderer Chromene, von Ozon angegriffen. l ) J. chem. SOO. [London] 186,2064 [1924].