✍ Scribed by Stobbe, Hans ;Posnjak, Georg
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Unter dem Namen ,,Distyrol*' sind zwei Kohlenwasserstoffe bekannt; das fEiissige Bistyrol (Siedep. 312') und das feste Distyr5E (Schmelzp. 1 2 . 1 ' ) . Das fEiissige BistyroE erhielt zuerst E. E r l e n m e y e r ' 1 durch mehrstundiges Erhitzen der Zimmtsaure mit wassriger Bromwasserstoffsiiure auf 150-240 O , f'erner auch durch mehrstundiges Erhitzen von Styrol mit conc. Salzsaure auf 170 *. Sus diesen beiden Eildungsvorgangen wird gefolgert, dass im ersten Falle die Zimmtsaure in Kohlendioxyd und Styrol zerfallt, und dass das letztere sich dann in Distyrol verwandelt. Suf einem etwas anderen Wege haben F i t t i g und E. E r d m a n n 2, diesen Kohlenwasserstoff erhalten. Sie kochten Zimmtsaure mit 50 procentiger Schwefelsiiure und erhielten dabei unter heftiger Kohlendioxydentwicklung neben einer Saure, die sie als Distyrensaure bezeichneten, das Distyrol in recht guter Ausbeute. Diese beiden Forscher haben sich dann eingehend mit dem Distyrol beschaftigt , um seine Constitution aufzukliiren. Sie wiesen nach, dass bei der Oxydation des Distyrols Bittermandelolgeruch auftrate und dass unter den fassbaren Oxydationsproducten sonst nur Benzocsaure zu finden sei. Sie zeigten, dass das Distyrol Broni addiert unter Bildung eines Dibromides C,,H,,Br, (Schmelzpunkt 102 O ) , welches bei der Einvirkung von Natriumamalgam wieder Distyrol regenerirt. Beim andauernden Kochen des Distyrols entstehen Toluol, Styrol nnd wahrscheinlich Isopropylbenzol. Auf Grund dieser Befunde *) Diese AnnaIen 135, 122 (1865). Diese Annalen 316, 187 (1883). $) Ber. d. d. chein. Ges. 25, 2658 (1892). 4, Ber. d. d. chem. Ges. 6, 256 (1873). 3 Diese Annden 189, 340 (1877). 6, Ber. d. d. chem. Ges. 6, 494 (1873). 3 Ber. d. d. chem. Ges. 22, 22% (1889). *) Ber. d. d. chem. Ges. 23, 2857 (1890). O) Die ihm zuerst beigelegte Formel IV ist yon S t r a n s (diese Annalen 342, 213 [1905]) und K l a g e s und Heilrnann (Ber. d. d. chem. Ges. 37, 1452 [1904]) widerlegt worden.
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