Das Corannulen-Tetraanion, eine neuartige Spezies mit konzentrischen anionischen Ringen
✍ Scribed by Ari Ayalon; Prof. Dr. Mordecai Rabinovitz; Pei-Chao Cheng; Prof. Dr. Lawrence T. Scott
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1992
- Tongue
- English
- Weight
- 308 KB
- Volume
- 104
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
Konsequenzen : Es besteht nun die Moglichkeit, Querverbindungen zwischen der Reaktivitat von Aliphaten und Arenen zu erkennen und aufgrund von bekannten Reaktionen auf einem Gebiet der Chemie neue Reaktionen auf einem anderen zu planen. Die Erfahrung des praparativen Chemikers, daD Methyleniminium-Ionen einerseits mit a-Methylstyrol, nicht aber rnit Styrol und Dialkylethylenen, andererseits rnit 1,3,5-Trimethoxybenzo1 und 1,3-Dirnethoxybenzol, nicht aber rnit Anisol reagierenLgl, steht rnit der Nucleophilie-Reihung in Abbildung 2 in Einklang. Interessanterweise ermoglicht Abbildung 2 auch die Deutung von Reaktionen rnit anderen Klassen von Elektrophilen. So ist aus der Chemie der Arene bekannt, daD Anisol rnit dem 2,4-Dinitrobenzoldiazonium-Ion reagiert, nicht aber mit dem p-Nitrobenzoldiazonium-Iont'O1. Entsprechend wurden Umsetzungen des 2,4-Dinitrobenzoldiazonium-Ions rnit zahlreichen 1,l- Dialkylethylenen" 'I, Styrol'"] und Allylsilanen['2] beschrieben, wahrend uns die Umsetzung rnit monoalkylierten Ethylenen nicht gelang.
Bei den Reaktionen von Carbenium-Ionen mit aliphatischen n-Systemen hatten wir gefunden, da13 die relative Nucleophilie der n-Systeme in manchen Fallen eine geringe Abhangigkeit von der Art des Referenz-Elektrophils zeigtL7". 131. Dieser Tatsache sol1 durch Einfuhrung eines zusatzlichen Parameters Rechnung getragen werden, um so die Voraussagekraft der in Abbildung 2 dargestellten Nucleophilie-Skala zu erhohen.