Verschiedenartig 4,4-disubstituierte 2-Cyclohexen-1-one (I) lassen sich rnit Benzolselenylchlorid in die entsprechenden 6-Phenylseleno-2-cyclohexen-1-one (3) iiberfiihren, deren spektroskopische Eigenschaften beschrieben werden. Die Umsetzung mit Wasserstoffperoxid liefert in guten Ausbeuten die 2,5-Cyclohexadien-l-one (5).
Preparation of Cyclohexadienones, 111''
Synthesis and Properties of (Pheny1seleno)cyclohexenones and their Transformation to
Cyclohexadienones Various 4,4-disubstituted 2-cyclohexen-1 -ones (I) are transferred with benzeneselenenyl chloride to the corresponding 6-phenylseleno-2-cyclohexen-I -ones (3), which are characterized by spectral data. Reaction with hydrogen peroxide leads to 2,5-cyclohexadien-l-ones (5) with good yields. Im Rahmen unserer Untersuchungen iiber 2,5-Cyclohexadien-l-one waren wir an einern Syntheseverfahren interessiert, das 4,4-disubstituierte 2,5-Cyclohexadienone unter nahezu neutralen Bedingungen bei niedrigen Temperaturen in hohen Ausbeuten lieferte. 2,5-Cyclohexadienone werden aus den entsprechenden Enonen meist durch Bromierungs-Dehydrobromierungsreaktionen') oder durch Dehydrierung mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4benzochinon(DDQ) 3. 'I, Palladiumchlorid ' ) oder Selendioxid 6 , 'I erhalten. Jede dieser Methoden arbeitet bei mindestens 80°C mit teilweisem Saurezusatz als Katalysator, was