Seinen Eigenschaften nnd seiner Darstellungsweise nach liegt mithin hier das in der Uberschrift formulierte, normale Produkt der Addition von Chlor a n 1-Methylen-cyclobutan vor.
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. N. J. D e m j a n o w und Marie Dojarenko: Darstellung von Cyclobutanon durch pyrochemische Zeraetsung der 1-Oxy-cyclobutan-1-carbon~~ure. (Eingegangen am 1. Mar, 1922.) Das C y c l o b u t a n o n , welches von N. K i s h n e r ' ) im Jahre 1904 aus dern Amid der 1-Brom-cyclobutan-1-carbonsiiure zuerst erhalten worden ist, gehort zu den schwer zuganglichen Substanzen, d a die Ausbeute bei dieser Reaktion nur 15 O/O der theoretischen betragt. Obgleich geringe Mengen dieses Ketons spater auch von uns und anderen Forschern bei verschiedenen Reaktionen einfacher cyclischer Verbindungen beobachtet worden sind, ist diese Substanz, die in verscbiedenen Beziehungen Interesse beanspruchen darf, bis jetzt doch nocb sehr wenig untersucht, und auch von ihren Derivaten ist bisher niir ein Semicarbazon bekannt geworden. Unter diesen Verhaltnissen war es naturlich wunschenswert, zu versuchen, noch andere Darstellungsrnethoden aufzufinden. Da aus der Literatur bekannt ist, daB a-Oxy-carbonsauren unter verschiedenen Bedingungen, namentlich auch bei pyrochemischer Zersetzung, mitunter glatt i n Aldehyde oder Ketone zerfallena), stand zu hoffen, daB es gelingen wurde, Cyclobutanon aus 1 -0 x y -c y c l o b u t a n -1 -c a rb o n s i i u r e zu gewinnen. Die zur Darstellung der 1-Oxy-cyclobutan-1-carbonsiure notige 1 -1 5 r o m -c y c l o b u t a n -1 -c a r b o n s a u r e wurde nach dem Verfahren von P e r k i n 3 ) dargestellt, wobei z. B. aus 46 g Cyclobutan-carbonsiiure 71 g bromierter Saure erhalten wurden. Die Saure siedete unter 40-50 mrn Druck bei 145-155O und war krystallinisch. I ) K i s h n e r , C. 1905, I 1220.
3 Die Literaturangaben finden sich in V i k t o r M e y e r und Paul J a c o b s o u s Lehrb. I. Bd., 2. TI., S. 514. 9 SOC. 61, 42 [1892].