Bicyclobutyl (4) entsteht sowohl bei der Umsetzung von Cyclobutylmagnesiumbromid mit Kupfer(I1)-chlorid als auch bei der Behandlung von Tri-cyclobutyl-boran mit Silbernitrat in brauchbaren Ausbeuten. Aus dem Vergleich der IR-Spektren der fliissigen und der kristallinen Substanz ist zu schlieRen, daR in der Fliissigkeit mehrere Konformere des Molekiils im Gleichgewicht vorliegen, wiihrend im Kristall nur eine Form existiert. Eine Gegeniiberstellung des IR-Kristallspektrums mit dem Raman-Spektrum der Fliissigkeit gibt Anhalt dafiir, daR die im Kristall allein vorliegende Form des Molekiils zentrosymmetrisch ist.
Darstellung des Bicyclobutyls
bisher nicht in der Literatur beschrieben worden 1).
Die Darstellung des Kohlenwasserstoffs Bicyclobutyl
(1, n = 3) ist unseres Wissens n n (%C&CH-HC&CH,), n = 1-5 1 Im Rahmen unserer Untersuchungen 2) uber die Rotationsisomerie des Butadiens und der niederen Bicycloalkyle (1, n = 1-5) war es wunschenswert, auch dieses in der Reihe fehlende Glied zu erfassen. Wir haben daher Bicyclobutyl auf zwei Wegen synthetisiert.
Zunachst haben wir die bekannte Kupplungsreaktion der Umsetzung von Grigndrd-Verbindungen mit Kupfer(II)-chlorid3) auf das leicht zugangliche Cyclobutylmagnesiumbromid (3)4) angewendet.