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Darstellung und einige Umsetzungen des 2-Bromcyclohexyliden-essigsäureesters

✍ Scribed by H. Schmid; P. Karrer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1948
Tongue
German
Weight
503 KB
Volume
31
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Synthese der 2‐Benzal‐cyclohexyliden‐essigsäure (X) mit zwei semicyclischen Doppelbindungen in den Stellungen 1 und 2 des Cyclohexans beschrieben. Diese Säure entsteht durch eine Reformatzky‐Reaktion aus dem trans‐2‐Brom‐cyclohexyliden‐essigsäure‐methylester (IV), der neben der cis‐Verbindung III durch Bromieren des Cyclohexyliden‐essigsäuremethylesters (II) mittels N‐Bromsuccinimid gewonnen wird. Die Reformatzky‐Reaktion von III mit Benzaldehyd führt zum Lacton der cis‐2‐Oxybenzyl‐cyclohexyliden‐essigsäure (VII).

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## Abstract Die genaue Darstellung des Octadien‐(3,5)‐dions‐(2,7), seine Reduktion zum Octen‐(4)‐dion‐(2,7) und Octen‐(4)‐diol‐(2,7), sowie die Überführung in 1,8‐Diphenyl‐2,7‐dimethyl‐octadien‐(3,5)‐diol‐(2,7) werden beschrieben.

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## Abstract Die im Formelschema skizzierten Umsetzungen wurden orientierungshalber durchgeführt, um Ausgangsmaterialien für die Total‐synthese von Verbindungen der Ergolinreihe zu beschaffen. Die Ester II, IIIa, die Säure III und ihr Anhydrid IV sowie das 4‐Chloroxindol (XI) und das 4‐Chlor‐isatin