Darstellung und Eigenschaften von Dihydroresorcin-carbonsäureestern

✍ Scribed by Muxfeldt, Hans ;Grethe, Günter ;Uhlig, Konrad ;Zeugner, Horst

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 397 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19630961117

✦ Synopsis

Fur den Strukturbeweis synthetischer Zwischenprodukte beim Aufbau des Ringsystems von 6-Desoxy-tetracyclinenl) wurden mehrere Dihydroresorcincarbonstiureester benutzt. Ihre Darstellung und spektralen Eigenschaften werden beschrieben. Einer der wesentlichen Schritte in der Synthese des Ringsystems von 6-Desoxy-tetracyclinen war die kombinierte MIcHI\EL-DIEcKMn"-Reaktion I + II + 1111). Bei dieser Reaktion wurde nicht das MICHAEL-Addukt I1 isoliert, sondern direkt ein kristallisiertes Alkalisalz von III gewonnen. Unter den angewandten Reaktionsbedingungen war es jedoch nicht ausgeschlossen, daD uber eine Ringoffnung zu IV die zu I11 isomere Verbindung V entstanden war. I I1 IV V Wir sahen urn daher genotigt, einen spektroskopischen Beweis fur die Konstitution von I11 zu fiihren und haben zu diesem Zweck die beiden Modellsubstanzen VI und VIII dargestellt und ihre Absorptionsspektren mit dem von 111 verglichen.