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Darstellung o-aminierter p-Phenylen-di-äthylamine

✍ Scribed by Paul Ruggli; Wilhelm Müller

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1937
Tongue
German
Weight
640 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Dam tellung o-aminierter p-Phenylen-di-athylamine (26. Mitteilung uber Stickstoff -HeterocycIen I)) von Paul Ruggli und Wilhelm Mllller. (13. I. 37.) Wir haben vor einiger Zeit2) dnrch Hydrierung von p-Xylylen-dicyanid3) (I) unter Hochdruck das p-Phenylen-di-&thylamin (11) dargestellt. Die naheliegende Moglichkeit, durch Konclensation dieser Verbindung mit Aldehyden, etwa mit Formaldehyd, zu einem hydrierten ,,doppelten Isochinolin" (111) zu gelangen, hat sich bisher noch nicht verwirklichen lassen4). Wo solche Ringschlusse an einfachen Phenathylaminen bisher gut gelangen, war die Verkettungsstelle am Benzolkern durch eine p-standige Oxy-, Methoxy-oder ethylen en-dioxygruppe aktiviert ; ohne dieses Hilfsmittel verlaufen solche Reaktionen bekamtlich schwieriger. Immerhin sollen diese Versuche f ortgese t z t werden. CH, CH, Es war die Hauptaufgsbe der vorliegenden Arbeit, statt dessen o -Aminob z w . D i a m i n o -d e r i v a t e d e s p -P h e n y l e n -d i -i i t h y ls m i n s (11) darzustellen, um neue Ausgangsmaterialien fur Ringschlusse xu gewinnen. Bekanntlich geht ja z. B. Tetramethylen-Ciiamin nach Lndenburg5) beim Erhitzen seines Chlorhydrates unter Abspaltung von Salmiak in Pyrrolidin iiber :

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