Darstellung einiger oligomerer Cyclo{oligo[(2-hydroxy-1,3-phenylen)methylen]}e. Spektroskopische Untersuchung ihrer Pseudorotation

✍ Scribed by Happel, Günter ;Mathiasch, Bernd ;Kämmerer, Hermann

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1975
• Weight: 753 KB
• Volume: 176
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1975.021761115

✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Darstellung von Cyclo{tris[(2‐hydroxy‐5‐methyl‐1,3‐phenylen)methylen]‐(2‐hydroxy‐5‐tert‐butyl‐1,3‐phenylen)methylen} (4a), Cyclo{bis[(2‐hydroxy‐5‐methyl‐1,3‐phenylen)methylen]‐bis[(2‐hydroxy‐5‐tert‐butyl‐1,3‐phenylen)methylen]}(4b) und Cyclo‐{pentakis[(2‐hydroxy‐5‐methyl‐1,3‐phenylen)methylen]} (4c) beschrieben. Die IR‐Spektren zeigen, daß die phenolischen Hydroxygruppen der Vierringverbindungen 4a und 4b intramolekulare, vom Lösungs(CCl~4~)‐ oder Zerteilungsmittel (KBr) weitgehend unabhängige Wasserstoffbrücken bilden, die bei der pentameren Ringverbindung 4c schwächer sind. Anhand der ^1^H‐NMR‐Spektren läßt sich bei diesen Verbindungen eine Pseudorotation nachweisen. Die Massenspektren von 4a und 4b sind für verhältnismäßig hoch beständige Verbindungen charakteristisch, während die pentamere Verbindung 4c leicht einen Grundbaustein abspaltet und so wahrscheinlich eine Ringverengung eingeht.