**Synthesis and Chirality of (5__R__, 6__R__)‐5,6‐Dihydro‐β, ψ‐carotene‐5,6‐diol, (5__R__, 6__R__, 6′__R__)‐5,6‐Dihydro‐β, ε‐carotene‐5,6‐diol, (5__S__, 6__R__)‐5,6‐Epoxy‐5,6‐dihydro‐β,ψ‐carotene and (5__S__, 6__R__, 6′__R__)‐5,6‐Epoxy‐5,6‐dihydro‐β,ε‐carotene** __Wittig__‐condensation of optically
Cycloviolaxanthin (= (3S,5R,6R,3′S,5′R,6′R)-3,6:3′,6′-Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-carotin-5,5′-diol), ein neues Carotinoid aus Paprika (Capsicum annuum)
✍ Scribed by Jóseph Deli; Péter Mólnar; Gyula Tóth; Andreas Baumeler; Conrad Hans Eugster
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1991
- Tongue
- German
- Weight
- 363 KB
- Volume
- 74
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Cycloviolaxanthin ( = (3S,SR,6R,3'S,S'R,6'R)-3,6 : 3',6'-Diepoxy-5,6,5',6'-tetrahydro-~,~-carotene-S,S'-diol), a Novel Carotenoid from Red Paprika (Capsicurn annuum) From red pdprika (Capsicum annuum uar. longum nigrum) cyclovioldxanthin was isolated as a minor carotcnoid and, based on spectral data, assigned the symmetrical structure 8. ') 2, 3, 4, ' ) Vorangehende Mitteilung der Ungarischen Arbeitsgruppe iiber Carotinoide aus Paprika: [I]. 3. Mitteilung der Ziircher Autoren iiber Carotinoide rnit 7-0xabicyclo[2.2.1]heptyl-Endgruppen; 1. und 2. Mitteilung: [2]. Furanoides Umlagerungsprodukt aus 1; das (8R)-Epimer diirfte iibersehen worden sein. Ein Hydrolyseprodukt von Antheraxanthin (s. [4]); die in [3] angefiihrte Struktur muss im Sinn von 3 revidiert werden. Etwa gleichzeitig aus Kiirbis (Cucurbita maxima) isoliert [5].
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Diese erfreuliche Ubereinstimmung ist alles andere als trivial, wenn man bedenkt, wie viele verschiedene Argumente fur die Festlegung der absoluten Konfiguration der einzelnen Zwischenprodukte verwendet worden sind.
## Abstract The ^13^C‐labelled putative erythromycin biosynthetic intermediates, ((2__S__,3__S__,4__S__,5__R__,6__R__,7__R__)‐3,6,7‐trihydroxy‐2,4,6‐trimethyl[1‐^13^C]nonan‐5‐olide and __S__‐2‐acetylaminoethyl (2__R__,3__S__,4__S__,5__R__,6__S__,7__R__)‐3,5,6,7‐tetrahydroxy‐2,4,6‐trimethyl[1‐^13^C]