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Cyclopropan-Ringöffnung in der α-Santal-Reihe, I. Absolute Konfiguration von (-)-β-Santalol, (+)-epi-β-Santalol und (E)-(-)-β-Santalol
✍ Scribed by Brunke, Ernst-Joachim ;Böhme, Andreas ;Struwe, Hartmut
- Book ID
- 102366686
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1982
- Tongue
- English
- Weight
- 346 KB
- Volume
- 1982
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die Cyclopropan‐Ringöffnung von (+)‐α‐Santalylacetat (1b) durch Einwirkung von 1. HCl/CHCl~3~ bei −50°C und 2. basischem Al~2~O~3~ führte zu (‐)‐β‐Santalylacetat (2b) und (+)‐epi‐β‐Santalylacetat (3b), die nach ^1^H‐ und ^13^C‐NMR‐ sowie ORD‐Spektren identisch mit den aus ostindischem Sandelholzöl isolierten Verbindungen 2b, 3b sind. Hierdurch werden die absoluten Konfigurationen der β‐Santalole 2a, 3a und 4a festgelegt.