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Cyclopropan-Ringöffnung in der α-Santal-Reihe, I. Absolute Konfiguration von (-)-β-Santalol, (+)-epi-β-Santalol und (E)-(-)-β-Santalol

✍ Scribed by Brunke, Ernst-Joachim ;Böhme, Andreas ;Struwe, Hartmut


Book ID
102366686
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
346 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Die Cyclopropan‐Ringöffnung von (+)‐α‐Santalylacetat (1b) durch Einwirkung von 1. HCl/CHCl~3~ bei −50°C und 2. basischem Al~2~O~3~ führte zu (‐)‐β‐Santalylacetat (2b) und (+)‐epi‐β‐Santalylacetat (3b), die nach ^1^H‐ und ^13^C‐NMR‐ sowie ORD‐Spektren identisch mit den aus ostindischem Sandelholzöl isolierten Verbindungen 2b, 3b sind. Hierdurch werden die absoluten Konfigurationen der β‐Santalole 2a, 3a und 4a festgelegt.