Synthese und
Struktur von Isomeren des Chlordans Aus der Shell Grundlagenforschung-Gesellschaft mbH, SchloB Birlinghoven, Siegkreis (Eingegangen am 12. Juli 1965) w Durch Chlorierung von 4.5.6.7.8.8-Hexachlor-4.7-methano-3a.4.7.7a-tetrahydro-indan unter UV-Licht erhalt man ein insektizides Substanzgemisch, das chromatographisch in 6 Verbindungen zerlegt und deren Struktur durch unabhgngige Synthesen und H-NMR-Spektren ermittelt wird. Darunter befinden sich die neuen y-, 6und dsomeren des Chlordans. Die insektiziden Eigenschaften der isolierten Verbindungen werden verglichen. w Technisches Chlordan 2) ist ein InsektizidW, das durch Addition von Chlor an Chlorden (17)4) erhalten wird und ein Gemisch von Verbindungen mit unterschiedlichem Chlorgehalt darstellt, da neben der Addition auch Substitutionsreaktionen eintreten. Tm Mittel weist es einen Gehalt von 8 Chloratomen aufs), und als Hauptkomponenten wurden a-und P-Chlordan6), Heptachlor 7) sowie eine Reihe weiterer Verbindungen 8) isoliert, deren Struktur jedoch ungeklart blieb. Auch die fur E-und P-Chlordan vorgeschlagenen cis-und trans-Struktureng) wurden nicht schlussig bewiesen. Eine weitere Synthese fur Chlordane wurde von Feichtinger und Mitarbb. 10) beschrieben, die wegen des von Chlorden (17) verschiedenen Ausgangsmaterials 1 bisher nicht bekannte Chlordan-Isomere zuglnglich macht. Aus dem durch Chlorierung von 1 erhaltenen oligen Substanzgemisch A (Holtan11)) isolierten sie ein Iso-meres12) mit besseren insektiziden Eigenschaften als Chlordan 10).