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Cycloadditionen mit Azabenzolen, XIII. Reaktionen von 1,2,4,5-Tetrazinen mit Fulvenen

✍ Scribed by Und, Michael Bachmann ;Neunhoeffer, Hans

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
676 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Cycloaddition Reactions with Azabenzenes, XIII. ‐ Reactions of 1,2.4,5‐Tetrazines with Fulvenes

Depending on the conditions, reaction of 6‐dialkylaminofulvenes 1 with 3,6‐diphenyl‐1,2,4,5‐tetrazine (2a) affords 5‐dialkylaminomethylene‐1,4‐diphenyl‐5H‐cyclopenta[d]pyridazines 10a‐d, 3,6‐diphenylpyridazine (12), 4‐(2‐dimethylaminovinyl)‐3,6‐diphenylpyridazine (13), 9‐dimethylaminomethylene‐ 1,4,5,8‐tetraphenyl‐4a,4b,8a,9a‐ tetrahydro‐9__H__‐cyclopenta[1,2‐d:3,4‐d]dipyridazine (14), and 9‐dimethylaminomethylene‐1,4,5,8‐tetraphenyl ‐9^H^‐cyclopenta‐[1,2‐d:3,4‐d]dipyridazine (15). Compounds 10a and 10b are easily hydrolyzed, yielding 1,4‐diphenyl‐2‐H‐cyclopenta[d]pyridazine‐5‐carbaldehyde (11a) and 1‐(1,4‐diphenyl‐2‐H‐cyclopenta[d]pyridazine‐5‐yl)ethanone (11b), respectively. The structures of compounds 10 and 12‐15 were determined by spectroscopic methods, chemical reactions or synthesis by an independent route.

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