Cycloadditionen, 17: Einfluß von Methyl- und Phenylgruppen in der allenischen ω-Position auf die thermisch induzierten Isomerisierungen vonN-[2-Furanyl-(Thienyl-, Pyrrolyl-)-methyl]allencarboxamiden
✍ Scribed by Schlindwein, Hans-Jürgen ;Himbert, Gerhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1989
- Tongue
- English
- Weight
- 974 KB
- Volume
- 122
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Die N-(2-Heteroarylmethy1)-1,2-alkadiencarboxamide 9a -q werden auf dem Ylid-Weg synthetisiert und a d ihre Bereitschaft zur intramolekularen Dieis-Alder-Reaktion untersucht. Die Pyrrolderivate 9p und 9q und das Thiophen-Derivat 90 ohne direkt gebundenen Phenylkern zeigen lediglich Zersetzung, wahrend die Thiophen-Allene 9m und 9n durch Reaktion ihrer Amid-Phenylkerne (R' = Ph) die ,,normalen" Tricyclen 12a und 12b bilden. In allen Furfuryl-allencarboxamiden (9a-l) geht der Furankern die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion ein, unabhangig von der Art des Aminsubstituenten R'. Der Furankern reagiert in allen Fallen rnit der endstbdigen Doppelbindung zu den Oxatricyclen 10a -I mit sechsgliedrigem Lactamteil. Reaktion mit der 11 is not prevented by a methyl group in the furan 5-position. Schema 1 1 3 1 5 Wir wollten nun bei unseren Allencarboxamiden (R' =# a-Naphthyl) zum einen statt des Phenylkerns auch Alkylreste (s. R') an den Amidstickstoff, zum anderen in die allenische o-Position sukzessive Methyl-und Phenylgruppen (s. R3, R4) einfiihren, um dann die Einfliisse der neuen Sub-