The diene synthesis of myrcene and epoxy myrcene with N-sultinylbenzene sulfonamide is regioselective and gives an adduct in which one sulfur atom is located at Cl@ Le myrcbne, comme l'ensemble des dibnes-13 donne &s reactions de cycloaddition avec des diknophiles nombreux et vari6s1. Nous avons penst? utiliser ce type de reaction pour acckder il de nouvelles structures terp6niques. en utilisant un hCt&odi&tophile, le N-sulfinylbenxkne sulfonamide (PhSO2N=S=O), qui comme la majorid des didnophiles a liaison N=S est un mactif t&s puissant lors des reactions de Diels-Alder, donnant des reactions hautement st&60stlectives2.
Dans cette communication, nous rapportons les mactions de cycloaddition du myrctne 1 et de l%poxy-6.7 myrcene 2 avec le N-sulfmylbendne sulfonamide, ainsi que certains points de r6activitk des adduits obtenus.
AnL
L * 2 Le myrckne 1 a Cd mis a magir avec le N-sulfinylben&ne sulfonamide, en solution darts l'ether anhydre, B temperature ordinaire pendant 4 h. Nous obtenons avec un rendement de 70% en produit put-if%, un adduit de Diels-Alder unique 3 : a)Adresse actuelle: