Cyclische Peptide II. Synthese cyclisher Oligopeptide der ε-Aminocapronsäure Konstitutionsaufklärung der ringförmigen Bestandteile von Polycaprolactam
✍ Scribed by Rothe, Manfred ;Kunitz, Friedrich-Wilhelm
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1957
- Weight
- 934 KB
- Volume
- 609
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Es wird die eindeutig verlaufende Synthese des cyclischen Di‐, Tri‐, Tetra‐, Penta‐ und Hexapeptids der ϵ‐Aminocapronsäure beschrieben, die nach den Methoden der Peptidchemie durch Ringschluß aus energiereichen Peptidestern unter Anwendung des Zieglerschen Verdünnungsprinzips gelang. Die Gewinnung der linearen Oligopeptide der Aminocapronsäure und ihrer Thiophenyl‐, p‐Nitrophenyl‐ und 2.4‐Dinitrophenylester erfolgte über gemischte Anhydride mit Kohlensäurehalbester, die der Ester auch direkt aus den N‐Acylpeptiden und den Phenolen mit Hilfe von Dicyclohexyl‐carbodiimid. — Drei der gut kristallisierten Cyclopeptide werden auf physikalischem und chemischem Wege mit den niedermolekularen ringförmigen Anteilen von Polycaprolactam identifiziert. Dies beweist endgültig deren Konstitution als cyclische Di‐, Tri‐ und Tetra‐peptide der Aminocapronsäure. Dadurch werden frühere mit I. Rothe erhaltene Ergebnisse bestätigt, die entgegen Literaturangaben durch kryoskopische Molekulargewichtsbestimmung an aufgetrennten Heißwasserextrakten von Polycaprolactam erhalten worden waren.