Cyclisation homologer Sesquiterpensäuren. II. Konfiguration der totalsynthetischen stereoisomeren dl-Laktone C16H26O2
✍ Scribed by Dr. G. Lucius
- Book ID
- 102748776
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1958
- Tongue
- English
- Weight
- 538 KB
- Volume
- 291
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
Cyclisation homologer Sesquiterpensauren
II. Kodiguration der totalapthetiechen stereoisomeren dl-Laktone C,&O1 1) Aus dem Ebrschu~~slaboratorium des VEB Chembche Fabrik Miltitz, Miltitz (Bez. Leipzig) (Eingegangen am 2. September 1957) Die siiurekatdysierta Cyclisation von Monocyclohomofarnesylsiture-iithylester liefert drei carbobicyclische stereoisomere rmmische Laktone. deren konfigurativo Beziehungen zu den drei bekannten optisch aktiven raumisomeren Laktonen untersucht werden. Die Laktono mit Schmp.79' und Schmp. 97" erweisen sich als Racemate der aktiven Isomeren mit Schmp. 93' bzw. 133'. Fiir das dritte inaktive Lakton wird eine Raumformel vorgeschlagen. Durch Oxydation von Sclareol rnit Chromsiiure erhielten L. Ruzicka und M. M . Junot2) ein optisch aktives Lakton C,,H,,02 der Konstitution I vom Schmp. 124". Ihm kommt nach den grundlegenden Arbeiten von M. Stoll und M. Hinder3) als Schlusselverbindung fiir die Synthese von Substanzen mit Ambrageruch grol3e Bedeutung zu. L. Ruzicka und Mitarbeiter4) isomerisierten dieses Lakton rnit athanolischem Bromwasserstoff zu einem bei 133" schmelzenden Lakton, wahrend M. Hinder und M. Stoll bei der Einwirkung einer Mischung von Essigsaure und Schwefelsaurc ein weiteres Jsolakton" vom Schmp. 93' erhalten konnten6). Von diesen optisch aktiven Diastereoisomeren sind drei kristallisierte hohere Homologe bckamt6), von denen das Ambreinolid I1 ebenfalls fiir die Synthese von Verbindungen rnit Ambrageruch Bedeutung besitzt7). Nach W. Klynd'), der die Stereochemie der Polycyclen eingehend untersuchte, besitzen Ambreinolid sowie dessen niederes Homologe die Raumformeln I1 und 111. Fur ihr durch milde Isomerisierung erhaltenes Isolakton schlagen M. Stoll und M. LlinderO) Konfiguration IV vor. Da daa theoretisch mogliche Isomere V I nach