Ohininsilur 8. (Eingegangen am 31. Mai 1912.) Vor einiger Zeit wurde von A. K a u f m a n n und R. W i d m e r l ) auf die Wichtigkeit hingewiesen, die der Auffindung einer neuen Methode zur s y : n t h e t i s c h e n D a r s t e l l u n g von 4 -C h i n o l i n d e r i v a t e n infolge ihrer Beziehungen zu den C h i n a -A l k a l o i d e n beigemessen werden dart. Die voranstehende Abbandlung von A. P i c t e t und
111.
IV.
Es blieb zu untersuchen, ob die Reaktion eine allgemeine i3t3), und vornehmlich, ob es mijglich sei, auf dieselbe Weise das 6-Methoxychinolin in C h i n i n s i r u r e n i t r i l zu verwandeln. Die Versuche haben unsere Erwartungen in befriedigender Weise bestatigt.
Das 6-Methoxy-chinolid-methylsulfat gibt mit Cyankalium ein C y a n -c h i n o l a n , das durch J o d i n das Jodmethylat des 6 -M e t h o x y -4 -c y a n -c h i n o l i n s ubergefuhrt werden kann. Die Abspaltung des Jodalkyls wird vorteilhaft im Vakuum vorgenommen, um das gebildete C h i n i n s a u r e n i t r i l vor jeglicher weiterer Zersetzung zu schiitzen. Nach H. Meyer') ist nun das CinchoninsHurenitrilaus der CinchoninsHure erhaltengegen verseifende Agenzien sehr bestlindig, / \ CHj CN CHs J 1) 4 Mitteilung, B. 44, 2058 [1911]. a) Ibid. 8) Die angegebenen Reaktionen lasson sich nicht ohne weiteres a d alle Chinolinderivate iibertragen, indem z. B. trotz zahlreicher Versuche von cand. 0 tto Zellcr die Oxydation der Nitro cyan-chinolane vermittels Halogen bis jetzt nicht gelungen ist.
- M. 23, 904 [1902]. ' 3 M. 23, 904 [1902].