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Corrélations Structure-Réactivité Dans Les Familles de Benzoylacétanilides

✍ Scribed by P. van Brandt; A. Bruylants

Book ID
102775361
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
596 KB
Volume
73
Category
Article
ISSN
0037-9646

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✦ Synopsis

MSUMk

Les auteurs ont Btudie la cinetique de condensation de la paranitrosodimkthylaniline avec 16 benzoylacktanilides, de formule gknerale : repartis en trois familles : la famille A oh seul le noyau anilide est substitue (X=H, Y#H), oh Y peut &re &cH30,4-CH3, H, 4-C1,4-I, 3-C1,4-CN et 4-NO2; la famille B dont le noyau benzoyle seul est substituk (XfH, Y=H), oh X peut dtre 4-CH30, 3-CH3, 4-C1 et 3-No2; la famille AB oh la substitution affecte les deux noyaux (XfH, Y#H) avec les couples de substituants suivants (X, Y) : 4-CHsO, 4-CH3; CCH3, 4-CH30; 4C1, 4-CH3; 3-No2, 4-CH30.

La corrdation des rksultats experimentaux se fait au moyen de la formule genkralis6e : oh py vaut -0,508 (ki0 = 2O,4.1Op3 mn-l), mais oh p~ peut prendre deux valeurs distinctes pZt = -1,94 et p z t f = -0,08 suivant le caractere polaire du substituant.

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Les auteurs ont CtudiC, au sein du dimkthylformamide comme solvant, l'oxydation de I'acCtamide par divers esters nitreux : nitrites d'i.butyle, de de s.butyle, de t.butyle et de benzyle. La vitesse de rkaction, mesurtk par micro-azotomktrie, est r6gie par la loi : 'ONO]. Elle varie en fonction des