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Contribution à l'étude du comportement de la catéchine en milieu alcalin

✍ Scribed by Pierre Courbat; André Weith; Alban Albert; Andrew Pelter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1977
Tongue
German
Weight
619 KB
Volume
60
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Contribution to the study of the behaviour of catechin in alkaline medium

When catechin (1) is warmed with aqueous alkali it first undergoes rapid epimerisation. After some time a novel bridged carbocyclic enol, catechinic acid (3) separates out and may be isolated in excellent yield. Eventually catechinic acid isomerises to 2‐(3′,4′‐dihydroxyphenyl)‐3,9‐epoxy‐6‐oxo‐bicyclo[3,3,1]‐non‐7‐en‐8,9‐diol (4) via an open chain anion (5) which is also involved in the epimerisation of catechin. Assignments of structure are given and the equilibria observed are discussed.

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