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Configurationsbestimmung der beiden stereoisomeren Methyl-phenyl-itaconsäuren. (2. Abhandlung über Indonessigsäuren.)

✍ Scribed by Stobbe, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1904
Weight
300 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis

durchsichtigen, prismatkchen Krystallen voni Schmp. I l d -150? (unter Zersetzung) erhalten. C7HLO O1. Ber. C 53.16, H 6.33. Gef. >) 53.12, )) 6.36. Titration: 0.1771 g brauchten 21.3 ccm statt 22.4ccm 1ilo-n. Katronlaoge. B a s e l , April 1904. Universitatslaboratorium I. 249. Hans Stobbe: Configurationsbestimmung der beiden stereoisomeren Methyl-phenyl-itaconsauren, (2. Abhandlung uber IndonessigsPuren.) (Eingegangen am 6. April 1904.) Bei der Einwirkung von Aeetophenon auf Bernsteinsaureester entstehen drei isomere Sauren I), deren Constitution durch eingehende Untersuchungen bestirnmt worden ist.

Zwei von ihnen, die y-Methyl-y-phenyl-itaconsaure (Schmp. 1 7 lo) und die y-Methylyphenyl-isoitaconsaure (Schmp. 183O) sind structuridentisch. Ihre Verschiedenheit kennzeichnete ich durch die Raumformeln I und II*), ohne allerdings bisher angeben zu kijnnen, welche yon beiden der einen oder der anderen Saure zukame:

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schmolz bei 114-115". -Das fiir die Darstellung des Amids benutzte rohe Chlorid llisst sich im luftverdunnten Raume vom Phosphoroxychlorid befreien und vermittelst Aluminiumchlorid mit Beuzol combiniren. Das so erhaltene , unrein sehr unbestindige Keton, Clr Has. C : C. CO. Cs H b , liess sich im Va